ບລັອກ

ທັງຫມົດທີ່ທ່ານຕ້ອງການຮູ້ກ່ຽວກັບ Pyridines

ທັງຫມົດທີ່ທ່ານຕ້ອງການຮູ້ກ່ຽວກັບ Pyridines

ທັງຫມົດທີ່ທ່ານຕ້ອງການຮູ້ກ່ຽວກັບ Pyridines

Pyridine ແມ່ນພື້ນຖານ heterocyclic ປະສົມປະສານຂອງຊະນິດ azine. Pyridine ແມ່ນມາຈາກ benzene ຜ່ານການທົດແທນກຸ່ມ CH ໂດຍ N-atom. ໂຄງສ້າງ Pyridine ແມ່ນຄ້າຍຄືກັນກັບໂຄງສ້າງຂອງ benzene, ເນື່ອງຈາກວ່າມັນແມ່ນກ່ຽວຂ້ອງກັບການທົດແທນກຸ່ມ CH ໂດຍ N. ຄວາມແຕກຕ່າງຕົ້ນຕໍແມ່ນ:

  1. ອອກຈາກເລຂາຄະນິດທ່ີສົມບູນແບບທີ່ສົມບູນແບບຍ້ອນວ່າມີທາດປະເພດເອເລັກໂຕຣນິກທີ່ມີສະເພາະ,
  2. ການປ່ຽນແທນຂອງອະຕອມໄຮໂດເຈນໃນຍົນຂອງວົງແຫວນທີ່ມີຄູ່ເອເລັກໂຕນິກທີ່ບໍ່ໄດ້ແລກປ່ຽນເຊັ່ນໃນຍົນຂອງວົງແຫວນທີ່ຢູ່ໃນວົງໂຄຈອນແບບປະສົມປະສານ sp2 ແລະບໍ່ມີສ່ວນຮ່ວມໃນ sextet p-electron ທີ່ມີກິ່ນຫອມ. ຄູ່ໄນໂຕຣເຈນນີ້ດຽວຄູ່ຫນຶ່ງທີ່ຮັບຜິດຊອບສໍາລັບຄຸນສົມບັດພື້ນຖານຂອງ pyridines,
  3. ການ dipole ຖາວອນທີ່ເຂັ້ມແຂງສາມາດດຶງດູດການ electronegativity ສູງຂອງປະລໍາມະນູໄນໂຕຣເຈນເມື່ອທຽບໃສ່ກັບປະລໍາມະນູຄາບອນ.

ແຫວນ Pyridine ເກີດຢູ່ໃນທາດປະສົມທີ່ສໍາຄັນຈໍານວນຫນຶ່ງ, ລວມທັງວິຕາມິນ niacin, pyridoxine, ເຊັ່ນດຽວກັນກັບ azines.

ນັກວິທະຍາສາດ Scottish, Thomas Anderson invented pyridine ໃນ 1849 ເປັນຫນຶ່ງໃນທາດປະສົມທີ່ປະກອບດ້ວຍນ້ໍາມັນກະດູກ. ຫຼັງຈາກສອງປີ, Anderson ໄດ້ມາ pyridine ບໍລິສຸດໂດຍການຕົ້ມກັ່ນ fractional ຂອງນ້ໍາກະດູກ. ມັນເປັນສານສະກັດທີ່ມີນ້ໍາຕານ, ບໍ່ມີສີ, ມີນ້ໍາຕານ, ບໍ່ສະບາຍ, ມີກິ່ນທີ່ຄ້າຍຄືກັບປາທີ່ແຕກຕ່າງກັນ.

Pyridine ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນຕົວກະຕຸ້ນຕໍ່ຢາແລະຜະລິດຕະພັນ agrochemicals ແລະເປັນສິ່ງທົດແທນແລະສານລະລາຍທີ່ສໍາຄັນ. Pyridine ສາມາດຖືກເພີ່ມໃສ່ເອທານອນຖ້າທ່ານຕ້ອງການທີ່ຈະເຮັດໃຫ້ມັນບໍ່ເຫມາະສົມສໍາລັບການບໍລິໂພກຂອງມະນຸດ. ມັນຍັງສາມາດນໍາໃຊ້ໃນການຜະລິດຢາຂ້າເຊື້ອໂຣກຢາເມຼິຣິມິນແລະ tripelennamine, in vitro ການສັງເຄາະ DNA, ໃນການຜະລິດ sulfapyridine (ຢາເພື່ອປິ່ນປົວພະຍາດຊຶມເຊື້ອໄວຣັສແລະການຕິດເຊື້ອແບັກທີເຣັຍ), ເຊັ່ນດຽວກັນກັບເຊື້ອແບັກທີເລຍ, ຢາຂ້າຫຍ້າແລະຢາຕ້ານເຊື້ອ.

ສານປະກອບເຄມີສ່ວນໃຫຍ່, ເຖິງແມ່ນວ່າບໍ່ໄດ້ຜະລິດຈາກ pyridine, ມີໂຄງປະກອບວົງ. ທາດປະສົມດັ່ງກ່າວລວມມີວິຕາມິນ B ເຊັ່ນ: pyridoxine ແລະ niacin, nicotine, ຜະລິດຕະພັນພືດທີ່ມີໄນໂຕຣເຈນແລະຢາຕ້ານໂຣກປອດແຫ້ງຊຶ່ງເອີ້ນກັນວ່າ isoniazid. Pyridine ແມ່ນຜະລິດປະຫວັດສາດເປັນຜະລິດຕະພັນທໍາມະຊາດຂອງກາກບອນຖ່ານຫີນແລະຈາກຖ່ານຫີນ. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ຄວາມຕ້ອງການທີ່ເພີ່ມຂຶ້ນຂອງ pyridine ເຮັດໃຫ້ການພັດທະນາວິທີການເສດຖະກິດຂອງການຜະລິດຈາກອາໂມນີແລະ acetaldehyde ແລະຫຼາຍກວ່າ 20,000 ໂຕນຕໍ່ປີໃນທົ່ວໂລກ.

Nomenclature of pyridine

ຊື່ລະບົບຂອງ pyridine, ອີງຕາມນາມສະກຸນ Hantzsch-Widman ແນະນໍາໂດຍ IUPAC, ແມ່ນ azineທີ່ຢູ່ ແຕ່ຊື່ທີ່ມີລະບົບສໍາລັບທາດປະສົມທໍາມະດາຖືກນໍາໃຊ້ຢ່າງຫນ້ອຍ; ແທນທີ່ຈະ, nomenclature ຂອງ heterocycles ດັ່ງຕໍ່ໄປນີ້ໄດ້ສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນຊື່ທົ່ວໄປ. IUPAC ບໍ່ໄດ້ສະຫນັບສະຫນູນການນໍາໃຊ້ azine ໃນເວລາທີ່ກ່າວເຖິງ pyridine.

ຈໍານວນຂອງປະລໍາມະນູແຫວນໃນ azine ເລີ່ມຕົ້ນຢູ່ໄນໂຕຣເຈນ. ການຈັດສັນຕໍາແຫນ່ງໂດຍຕົວອັກສອນຕົວອັກສອນເກຣັກ (α-γ) ແລະຮູບແບບການປ່ຽນແທນ nomenclature ທີ່ເປັນລັກສະນະຂອງລະບົບ homoaromatic (para ortho, meta,) ຖືກນໍາໃຊ້ບາງຄັ້ງ. ທີ່ນີ້α, βແລະγອ້າງເຖິງສອງ, ສາມແລະສີ່ຕໍາແຫນ່ງ, ຕາມລໍາດັບ.

ຊື່ລະບົບສໍາລັບຕົວອະນຸພັນຂອງ pyridine ແມ່ນ pyridinyl, ບ່ອນທີ່ຈໍານວນຫນຶ່ງ precedes ຕໍາແຫນ່ງຂອງປະລໍາມະນູແທນທີ່ຕິດກັບໂດຍຈໍານວນຫນຶ່ງ. ແຕ່ຊື່ປະຫວັດສາດ pyridyl ແມ່ນແນະນໍາໂດຍ IUPAC ແລະຖືກນໍາໃຊ້ຢ່າງກວ້າງຂວາງໃນສະຖານທີ່ຊື່ທີ່ມີລະບົບ. ຕົວອະນຸພັນທີ່ເກີດຂຶ້ນໂດຍຜ່ານການເພີ່ມປະລິມານອິເລັກໂທຣນິກທີ່ເປັນອະຕອມໄນໂຕຣເຈນແມ່ນເປັນທີ່ຮູ້ຈັກ pyridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

ກົດ Dipicolinic (Pyridine-2,6-dicarboxylic acid)

ຮູບແບບພື້ນຖານຂອງ cation pyridinium

ຜະລິດ pyridine

Pyridine ໄດ້ຮັບເປັນຜະລິດຕະພັນທໍາມະຊາດຂອງກາກບອນຖ່ານຫີນຫຼືຖອດອອກຈາກຖ່ານຫີນ. ວິທີນີ້ແມ່ນບໍ່ມີປະສິດທິພາບແລະມີແຮງງານຫຼາຍ: ນໍ້າຕານມີປະມານ x pyridine ປະມານ 0.1 ສ່ວນຮ້ອຍ, ແລະດັ່ງນັ້ນຈຶ່ງຈໍາເປັນຕ້ອງມີການກັ່ນຕອງຫຼາຍຂັ້ນຕອນທີ່ຫຼຸດລົງການຜະລິດເພີ່ມເຕີມ. ໃນມື້ນີ້, pyridine ສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນຜະລິດດ້ວຍສັງເຄາະໂດຍນໍາໃຊ້ປະຕິກິລິຍາຊື່ຫຼາຍຢ່າງ, ແລະສິ່ງທີ່ພົບເຫັນຫຼາຍທີ່ສຸດແມ່ນໄດ້ກ່າວມາຂ້າງລຸ່ມນີ້.

ການປະສົມ Pyridine ຜ່ານ Bohlmann -Rahtz

ການປະສົມ Pyridine ຜ່ານ Bohlmann -Rahtz ອະນຸຍາດໃຫ້ການຜະລິດ pyridines ແທນໃນສອງຂັ້ນຕອນຕົ້ນຕໍ. ການລະບາຍຄວາມຮ້ອນຂອງ enamines ໂດຍນໍາໃຊ້ ethynylketones ຜົນໃນ aminodiene ປານກາງເຊິ່ງ, ຫຼັງຈາກ isomerization ທີ່ຜະລິດຈາກຄວາມຮ້ອນ, undergoes cyclodehydration ເພື່ອຜະລິດ pyridines 2,3,6-trisubstituted.

ການປະສົມປະສານ Pyridine ຜ່ານກົນໄກ Bohlmann-Rahtz

ກົນໄກນີ້ແມ່ນກ່ຽວຂ້ອງກັບການຕີລາຄາ Hantzsch Dihydropyridine ທີ່ເປັນທີ່ນິຍົມin situຜະລິດຕະພັນ enamine ແລະ enone ຜະລິດ dihydropyridines. ເຖິງແມ່ນວ່າ Bohlmann-Rahtz Synthesis ມີຄວາມຍືດຫຍຸ່ນສູງ, ການເຮັດຄວາມສະອາດອຸນຫະພູມລະດັບກາງແລະສູງເກີນໄປທີ່ຕ້ອງການສໍາລັບ cyclodehydration ແມ່ນສິ່ງທ້າທາຍທີ່ມີການຈໍາກັດຂອງມັນ. ສິ່ງທ້າທາຍຫຼາຍທີ່ສຸດແມ່ນໄດ້ຮັບຜົນສໍາເລັດ, ເຮັດໃຫ້ Bohlmann-Rahtz ການສັງເຄາະຫຼາຍທີ່ສໍາຄັນໃນ pyridines ການຜະລິດ.

ເຖິງແມ່ນວ່າບໍ່ມີການຄົ້ນຄ້ວາທາງກົນຈັກໄດ້ເຮັດແລ້ວ, ຕົວກາງອາດຈະມີລັກສະນະໂດຍ H-NMR. ນີ້ສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າຜະລິດຕະພັນທີ່ສໍາຄັນຂອງ Michael Addition ທໍາອິດແລະການໂອນ proton ຕໍ່ໄປນີ້ສາມາດເປັນ 2Z-4E-heptadien-6-one ທີ່ຖືກສະກັດເອົາແລະຖືກລ້າງອອກໂດຍຜ່ານຮູບແບບໂຄຣມຄໍລໍາ.

ອຸນຫະພູມ cyclodehydration ສູງທີ່ບໍ່ຫນ້າເຊື່ອຖືດັ່ງນັ້ນຈຶ່ງຈໍາເປັນເພື່ອສ້າງຄວາມສະດວກ Z/E isomerizations ເຊິ່ງເປັນເງື່ອນໄຂທີ່ຕ້ອງການສໍາລັບການກວດສອບ.

ວິທີການຈໍານວນຫນຶ່ງທີ່ອະນຸຍາດໃຫ້ການສັງເຄາະໂຕຣັດແລະ pyridines trisubstituted ໃນຂະບວນການດຽວມີການພັດທະນາບໍ່ດົນມານີ້. ແທນທີ່ຈະເຮັດໃຫ້ການໃຊ້ butynone ເປັນສິ່ງກໍ່ສ້າງ, Bagley ໄດ້ທົດລອງໃຊ້ຕົວອະນຸພາກຕ່າງໆສໍາລັບການປ່ຽນແປງຂອງ 4- (trimethylsilyl) ແຕ່ 3-yn-2 ຫນຶ່ງໃນລາຄາທີ່ບໍ່ປ່ຽນແປງແລະບໍ່ແພງ. ມັນໄດ້ສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າພຽງແຕ່ DMSO ແລະ EtOH ແມ່ນສານລະລາຍທີ່ເຫມາະສົມ. EtOH ແມ່ນເຫັນໄດ້ຊັດເຈນວ່າເປັນສານລະລາຍ Polar ແລະ Protic ທຽບກັບ DMSO ເປັນສານລະລາຍທາດໂປລິກທີ່ໂປໂລ. ໃນສອງ solvents, protodesilylation ໄດ້ເກີດຂຶ້ນ spontaneously. Bagley ຍັງໄດ້ສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າການດູດຊຶມອາຊິດທີ່ຊ່ວຍໃຫ້ cyclodehydration ສືບຕໍ່ຢູ່ໃນອຸນຫະພູມຕໍ່າກວ່າ.

catalysis ອາຊິດຍັງຊ່ວຍເພີ່ມການ conjugate ນອກຈາກນັ້ນ. ປະລິມານອານເມັນຕ່າງໆໄດ້ຮັບການປະຕິກິລິຍາກັບ ethynyl ketones ໃນປະສົມ (5: 1) ຂອງກົດອາຊີຕິກແລະ toluene ເພື່ອໃຫ້ pyridines ເຮັດວຽກໃນຂັ້ນຕອນຫນຶ່ງໃນຜົນຜະລິດທີ່ດີເລີດ.

ຫຼັງຈາກຜົນສໍາເລັດຂອງ Catalysis ອາຊິດBrønstedt, ນັກວິທະຍາສາດໄດ້ຄົ້ນຄວ້າຄວາມສາມາດຂອງໂປຼຕີນອາຊິດ Lewis. ເງື່ອນໄຂທີ່ດີທີ່ສຸດໃຊ້ໄດ້ 20% mol% ytterbium triflate ຫຼືສິບຫ້າ mol% bromide ສັງກະສີໃນ toluene ທໍ່ໄຫຼ. ເຖິງແມ່ນວ່າການຄົ້ນຄວ້າທາງກົນຈັກບໍ່ໄດ້ເຮັດ, ພວກເຮົາສາມາດສົມມຸດວ່າການປະສານງານໂດຍ catalyst speeds ເຖິງ cyclodehydration, Michael Addition, ແລະຂັ້ນຕອນ isomerization.

ການຫຼຸດລົງແມ່ນຄວາມສອດຄ່ອງທີ່ຈໍາກັດກັບ substrates ອາຊິດທີ່ລະອຽດອ່ອນ. ຕົວຢ່າງ, ການແຍກທາດອາຊິດ catalyzed ຂອງ enamines ໄດ້ເກີດຂຶ້ນກັບ cyano ແລະ tert-butylester ເປັນກຸ່ມທີ່ຖອນເອເລັກໂຕຣນິກ. ອີກທາງເລືອກທີ່ບໍ່ຮຸນແຮງແມ່ນການນໍາໃຊ້ການແລກປ່ຽນ Reagent Amberlyst-15 ທີ່ທົນທານຕໍ່ tert-butylesters

ເນື່ອງຈາກເອນມິນບໍ່ສາມາດໃຊ້ໄດ້ແລະເພື່ອເພີ່ມສະຖານທີ່ຂອງຂະບວນການ, ປະຕິກິລິຍາຂອງສ່ວນປະກອບ 3 ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ໂດຍໃຊ້ ammonium acetate ເປັນແຫຼ່ງຂອງກຸ່ມ amino. ໃນຂັ້ນຕອນການປະສິດທິພາບນີ້, enamine ແມ່ນຜະລິດ in situ ເຊິ່ງ reacts ກັບປະຈຸບັນ alkynone.

ໃນການທົດລອງຄັ້ງທໍາອິດ, ZnBr2 ແລະ AcOH ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນໂປຼແກຼມເສີມທີ່ມີ toluene ເປັນສານລະລາຍ. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ມັນໄດ້ສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າຊາກອາຊິດທີ່ສະກັດກັ້ນອາຊິດສະເຫມີປະຕິກິລິຍາຢູ່ໃນສະພາບແວດລ້ອມທີ່ອ່ອນໂຍນທີ່ມີ EtOH ເປັນສານລະລາຍ.

Chichibabin Synthesis

ການສັງເຄາະ pyridine Chichibabin ໄດ້ຖືກລາຍງານຄັ້ງທໍາອິດໃນ 1924 ແລະຍັງເປັນຄໍາຮ້ອງສະຫມັກທີ່ສໍາຄັນໃນອຸດສາຫະກໍາເຄມີ. ມັນເປັນປະຕິກິລິຍາຮູບວົງ, ເຊິ່ງພົວພັນກັບການປະຕິກິລິຍາຂອງສານເຄມີ, aldehydes, ketones, α, β-unsaturated carbonyl. ນອກຈາກນັ້ນ, ຮູບແບບທົ່ວໄປຂອງການປະຕິກິລິຍາອາດປະກອບມີການຜະສົມຜະສານຂອງຜະລິດຕະພັນຂ້າງເທິງທັງຫມົດໃນແອມໂມເນຍທີ່ບໍລິສຸດຫຼືຕົວອະນຸພັນຂອງມັນ.

ການສ້າງຕັ້ງຂອງ Pyridine

ການເຄືອບຂອງ formaldehyde ແລະ acetaldehyde

Formaldehyde ແລະ acetaldehyde ແມ່ນສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນແຫຼ່ງຂອງ pyridine unsubstituted. ຢ່າງຫນ້ອຍພວກເຂົາສາມາດເຂົ້າເຖິງໄດ້ແລະສາມາດເຂົ້າເຖິງໄດ້ດີ.

  1. ຂັ້ນຕອນທໍາອິດກ່ຽວຂ້ອງກັບການສ້າງທໍ່ນ້ໍາຈາກທາດ formaldehyde ແລະ acetaldehyde ຜ່ານການສະກັດກັ້ນ Knoevenagel.
  2. ຜະລິດຕະພັນສິ້ນສຸດລົງຈາກສານສະກັດກັ້ນ acroleine ດ້ວຍ acetaldehyde ແລະ ammonia, ເຊິ່ງປະກອບດ້ວຍ dihydropyridine.
  3. ຂະບວນການຂັ້ນສຸດທ້າຍແມ່ນການປະຕິກິລິຢາຕໍ່ດ້ວຍທາດການຊຽມທີ່ມີທາດແຂງເພື່ອໃຫ້ pyridine.
  4. ປະຕິກິລິຍາຂ້າງເທິງແມ່ນປະຕິບັດໃນໄລຍະກ໊າຊທີ່ມີລະດັບອຸນຫະພູມຂອງ 400-450 ° C. ສານປະກອບທີ່ປະກອບດ້ວຍ pyridine, picoline ຫຼື pyridine methylated ງ່າຍດາຍ, ແລະ lutidine. ຢ່າງໃດກໍຕາມ, ອົງປະກອບແມ່ນສາມາດນໍາໃຊ້ catalyst ແລະໃນຂອບເຂດບາງ, ມັນແຕກຕ່າງກັບຄວາມຕ້ອງການຂອງຜູ້ຜະລິດ. ໂດຍປົກກະຕິ, ທາດແປ້ງແມ່ນເກືອໂລຫະທີ່ມີການປ່ຽນແປງ. ສິ່ງທີ່ພົບເຫັນຫຼາຍທີ່ສຸດແມ່ນ fluoride fluoride ຫຼື cadmium (II) manganese (II), ເຖິງແມ່ນວ່າສານປະກອບຂອງ thallium ແລະ cobalt ສາມາດເປັນທາງເລືອກ.
  5. pyridine ແມ່ນໄດ້ຮັບການຟື້ນຕົວຈາກຜະລິດຕະພັນໂດຍໃນຂະບວນການຫຼາຍຄັ້ງ. ການຈໍາກັດການສໍາຫຼວດ Chichibabin Pyridine ແມ່ນຜົນຜະລິດຕໍ່າຂອງມັນ, ການແປເປັນປະມານ 20% ຂອງສິນຄ້າສຸດທ້າຍ. ສໍາລັບເຫດຜົນນີ້, ແບບຟອມທີ່ບໍ່ປ່ຽນແປງຂອງປະສົມນີ້ແມ່ນຫນ້ອຍທີ່ສຸດ.

Bnnemann cyclization

ການຂີ່ມ້ວນ Bnnemann ແມ່ນການສ້າງຕັ້ງ trimer ຈາກການປະສົມປະສານຂອງສອງສ່ວນຂອງ molecule acetylene ແລະສ່ວນຫນຶ່ງຂອງ nitrile ເປັນ. ຕົວຈິງແລ້ວ, ຂະບວນການນີ້ແມ່ນການດັດແປງ Reppe synthesis.

ກົນໄກດັ່ງກ່າວແມ່ນໄດ້ຮັບການສະຫນັບສະຫນູນຈາກຄວາມຮ້ອນຈາກອຸນຫະພູມສູງແລະຄວາມກົດດັນຫຼືໂດຍຜ່ານການຖ່າຍຮູບຂອງວົງໂຄຈອນ. ເມື່ອປະຕິບັດງານໂດຍແສງສະຫວ່າງ, ວົງຈອນ Bnnemann ຕ້ອງໃຊ້ CoCp2 (cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) ເພື່ອປະຕິບັດເປັນ catalyst.

ວິທີນີ້ສາມາດຜະລິດລະບົບຕ່ອງໂສ້ຂອງຕົວອະນຸພັນ pyridine ຂຶ້ນກັບທາດປະສົມທີ່ນໍາໃຊ້. ຕົວຢ່າງ, acetonitrile ຈະໃຫ້ຜົນຜະລິດ 2-methylpyridine, ເຊິ່ງສາມາດໄດ້ຮັບການ dealkylation ເພື່ອສ້າງ pyridine.

ວິທີການອື່ນໆ

ການສັງເຄາະKröhnke pyridine

ວິທີການນີ້ໃຊ້ pyridine ເປັນຢາ, ເຖິງແມ່ນວ່າມັນຈະບໍ່ຖືກລວມເຂົ້າໃນຜະລິດຕະພັນທ້າຍ. ກົງກັນຂ້າມ, ຕິກິຣິຍາຈະສ້າງ pyridines ແທນ.

ໃນເວລາທີ່ປະຕິກິລິຍາກັບα-bromoesters, pyridine ຈະໄດ້ຮັບການປະຕິກິລິຍາຄ້າຍຄື Michael ກັບ carbonyls unsaturated ເພື່ອປະກອບ pyridine ແທນແລະ bromide pyridium. ປະຕິກິລິຍາໄດ້ຮັບການປິ່ນປົວດ້ວຍອາໂມນີດ acetate ພາຍໃນເງື່ອນໄຂສະພາບຄ່ອງ 20-100 ° C.

ການປະຕິບັດການ Ciamician-Dennstedt

ນີ້ປະກອບມີການຂະຫຍາຍວົງແຫວນຂອງ pyrrole ດ້ວຍ dichlorocarbene ເຊິ່ງປະກອບດ້ວຍ 3-chloropyridine.

Gattermann-Skita synthesis

ໃນຕິກິຣິຍານີ້, ເກືອ ester malonate ປະຕິກິລິຍາກັບ dichloromethylamine ໃນການມີຖານ.

Boger pyridine synthesis

ປະຕິກິລິຍາຂອງ pyridines

ປະຕິກິລິຍາດັ່ງຕໍ່ໄປນີ້ສາມາດຄາດຄະເນໄວ້ໄດ້ສໍາລັບ pyridines ຈາກໂຄງສ້າງເອເລັກໂຕຣນິກຂອງພວກເຂົາ:

  1. ການປິ່ນປົວ heteroatom ເຮັດໃຫ້ pyridines ຫຼາຍ unreactive ກັບປະຕິກິລິຍາທົດແທນທີ່ມີກິ່ນຫອມ electrophilic ປົກກະຕິ. ໃນທາງກົງກັນຂ້າມ, pyridines ແມ່ນມີຄວາມສ່ຽງຕໍ່ການໂຈມຕີໄນໂຕຣພີໄລ. Pyridines ມີປະຕິກິລິຍາການທົດແທນດ້ວຍ electrophilic (SEAr) ຢ່າງຮຸນແຮງ, ແຕ່ວ່າການປ່ຽນແທນທາດໄນກຣຸກ (SNAr) ແມ່ນງ່າຍກວ່າ benzene.
  2. Reagents electrophilic ໂຈມຕີດີກວ່າຢູ່ທີ່ Natom ແລະຢູ່ໃນອະຕອມ bC, ໃນຂະນະທີ່ reagents nucleophilic ມັກທີ່ - ແລະ cC-atoms.

ການເພີ່ມພະລັງ Electrophilic ຢູ່ໄນໂຕຣເຈນ

ໃນປະຕິກິລິຍາທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບການສ້າງພັນທະບັດໂດຍນໍາໃຊ້ຄູ່ເອເລັກໂຕຣນິກທີ່ມີຢູ່ໃນໄນໂຕຣເຈນວົງເຊັ່ນ protonation ແລະ quaternization, pyridines ປະຕິບັດຕົວຢ່າງເຊັ່ນ aliphatic aliphatic ຫຼື aromatic tertiary.

ໃນເວລາທີ່ pyridine ປະຕິບັດເປັນຖານຫຼືຈຸລັງ, ມັນກໍ່ສ້າງເປັນ cation pyridinium ທີ່ sextet ທີ່ມີກິ່ນຫອມໄດ້ຖືກເກັບຮັກສາໄວ້, ແລະໄນໂຕຣເຈນທີ່ໄດ້ຮັບຄ່າທາງບວກທີ່ເປັນທາງການ.

Protonation at Nitrogen

Pyridines ຮູບແບບຜລິດ, ເກືອບ hygroscopic, ເກືອທີ່ມີອາຊິດໂປຼຕິນຫຼາຍທີ່ສຸດ.

Nitration at Nitrogen

ນີ້ເກີດຂຶ້ນໄດ້ຢ່າງງ່າຍດາຍໂດຍປະຕິກິລິຍາຂອງ pyridines ກັບເກືອ nitronium, ເຊັ່ນ nitronium tetrafluoroborate. ຕົວແທນ nitrating Protic ເຊັ່ນອາຊິດ nitric, ແນ່ນອນ, ນໍາໄປແຕ່ລະ N -protonation.

Acylation ຢູ່ໄນໂຕຣເຈນ

ກົດຄຼໍຣ໌ດແລະກົດ arylsulfonic ປະຕິກິລິຍາຢ່າງໄວວາດ້ວຍ pyridines ທີ່ຜະລິດເກືອ 1-acyl- ແລະ 1-arylsulfonylpyridinium ໃນການແກ້ໄຂ.

Alkyl halides ແລະ sulfates ປະຕິກິລິຍາພ້ອມກັບ pyridines ໃຫ້ເກືອ pyridinium quaternary.

Nucleophilic Substitutions

ບໍ່ເຫມືອນກັບ benzene, ການທົດແທນທາດໄນໂຕຣເຈນຫຼາຍໆຢ່າງສາມາດປະສິດທິຜົນແລະປະສິດທິຜົນໄດ້ຮັບການຮັກສາໂດຍ pyridine. ມັນແມ່ນຍ້ອນວ່າວົງມີຄວາມຫນາແຫນ້ນຂອງເອເລັກໂຕຣນິກທີ່ຕ່ໍາກວ່າເລັກນ້ອຍຂອງປະລໍາມະນູຄາບອນ. ປະຕິກິລິຍາເຫຼົ່ານີ້ປະກອບມີການທົດແທນດ້ວຍການໂຍກຍ້າຍຂອງ ion hydride ແລະການລົບລ້າງການເພີ່ມເຕີມເພື່ອໃຫ້ໄດ້ຮັບການຕັ້ງຄ່າ aryne ລະດັບກາງແລະປົກກະຕິແລ້ວສືບຕໍ່ 2- ຫຼື 4 ຕໍາແຫນ່ງ.

Pyridine ພຽງແຕ່ບໍ່ສາມາດສົ່ງຜົນກະທົບໃນການສ້າງຕັ້ງການທົດແທນ nucleophilic ຫຼາຍ. ຢ່າງໃດກໍຕາມ, ການດັດແກ້ຂອງ pyridine ກັບ bromine, ຊິ້ນກົດອາຊິດ sulfonic, chlorine, ແລະ fluorine ສາມາດສົ່ງຜົນໃຫ້ກຸ່ມທີ່ເຫລືອ. ການສ້າງຕັ້ງທາດປະສົມອົງຄະທາດກໍ່ສາມາດຟື້ນຕົວໄດ້ຈາກກຸ່ມທີ່ຫລາກຫລາຍ fluorine. ຢູ່ໃນຄວາມກົດດັນສູງ, nucleophilic ສາມາດ react ກັບ alkoxides, thiolates, amines, ແລະທາດປະສົມອາໂມເນຍ.

ບໍ່ພໍເທົ່າໃດ heterocyclic ປະຕິກິລິຍາສາມາດເກີດຂື້ນໄດ້ຍ້ອນວ່າການນໍາໃຊ້ກຸ່ມທີ່ທຸກຍາກຄື ion hydride. ປະສົມປະສານ Pyridine ຢູ່ໃນຕໍາແຫນ່ງ 2 ສາມາດໄດ້ຮັບໂດຍຜ່ານຕິກິຣິຍາ Chichibabin. 2-aminopyridine ສາມາດສືບຕໍ່ໄດ້ຮັບຜົນປະໂຫຍດໃນເວລາທີ່ໃຊ້ເວລາໃນເວລາທີ່ sodium amide ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນ nucleophile ໄດ້. ໂມເລກຸນໄຮໂດເຈນກໍ່ຕັ້ງຂຶ້ນເມື່ອໂປຣຕີນຂອງກຸ່ມອະມິໂນສົມທົບກັບ ion hydride.

ຄ້າຍຄືກັນກັບ benzene, pyridines ສາມາດໄດ້ຮັບໂດຍຜ່ານການແທນທີ່ເປັນທາດປະສົມກັບ pyridine, ເຊັ່ນ: heteroaryne. ການນໍາໃຊ້ອັນຕະລາຍທີ່ເຂັ້ມແຂງເຊັ່ນ sodium ແລະ potassium tert-butoxide ສາມາດຊ່ວຍໃຫ້ໄດ້ຮັບການກໍາຈັດຂອງ derivatives pyridine ໃນເວລາທີ່ນໍາໃຊ້ສິດທິອອກຈາກກຸ່ມ. ປະຕິບັດຕາມການແນະນໍາຂອງ nucleophile ກັບພັນທະບັດ triple, ມັນຫຼຸດລົງການເລືອກເອົາແລະເຮັດໃຫ້ການສ້າງຕັ້ງຂອງປະສົມທີ່ມີສອງຜະລິດຕະພັນທີ່ເປັນໄປໄດ້.

Electrophilic Substitutions

ການທົດແທນ electrophilic ຫຼາຍໆ pyridine ສາມາດສືບຕໍ່ເຖິງບາງຈຸດຫຼືບໍ່ສືບຕໍ່ທັງຫມົດ. ໃນທາງກົງກັນຂ້າມ, ອົງປະກອບ heteroaromatic ສາມາດໄດ້ຮັບການກະຕຸ້ນໂດຍຜ່ານການເຮັດວຽກຂອງການບໍລິຈາກເອເລັກໂຕຣນິກ. Friedel-Crafts alkylation (acylation) ແມ່ນຕົວຢ່າງຂອງ alkylations ແລະ acylations. ລັກສະນະດັ່ງກ່າວບໍ່ສາມາດໄດ້ຮັບການປະຕິບັດໂດຍ pyridine ເນື່ອງຈາກມັນມີຜົນໃນການເພີ່ມປະລິມານໄນໂຕຣເຈນໄວ້. ການທົດແທນແມ່ນສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນເກີດຂື້ນໃນສາມຕໍາແຫນ່ງຊຶ່ງເປັນຫນຶ່ງໃນໂປຣໄຟລຄາບອນທີ່ອຸດົມສົມບູນເອເລັກໂຕຣນິກທີ່ຕັ້ງຢູ່ໃນວົງແຫວນເຊິ່ງເຮັດໃຫ້ມັນມີຄວາມຮຸນແຮງໃນລະບົບເອເລັກໂຕຣນິກ.

ໂຄງປະກອບຂອງ Pyridine N-Oxide

ການທົດແທນການ electrophilic ສາມາດເຮັດໃຫ້ການປ່ຽນຕໍາແຫນ່ງຂອງ pyridine ຢູ່ຕໍາແຫນ່ງ 2- ຫຼື 4 ເນື່ອງຈາກຜົນກະທົບທາງລົບຢ່າງຮຸນແຮງσ complex. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ວິທີການທົດລອງສາມາດນໍາໃຊ້ໃນຂະນະທີ່ການທົດແທນການ electrophilic ໃນ N -oxide pyridine. ຫຼັງຈາກນັ້ນມັນໄດ້ຖືກປະຕິບັດຕາມໂດຍ deoxygenation ແອມໄນໂຕຣເຈນ. ດັ່ງນັ້ນ, ການນໍາໃຊ້ອົກຊີເຈນແມ່ນເປັນທີ່ຮູ້ຈັກເພື່ອຫຼຸດລົງຄວາມຫນາແຫນ້ນຂອງໄນໂຕຣເຈນແລະເສີມຂະຫຍາຍການທົດແທນຢູ່ທີ່ 2 ຕໍາແຫນ່ງແລະຄາບອນທີ່ຕັ້ງ 4.

ທາດປະສົມຂອງຟູອໍຊຽມຊູນຟູຣ໌ອານຫຼື trivalent ແມ່ນເປັນທີ່ຮູ້ຈັກທີ່ຈະຖືກ oxidized ໄດ້ຢ່າງງ່າຍດາຍ, ເພາະສະນັ້ນການນໍາໃຊ້ຕົ້ນຕໍຂອງອົກຊີອົກ. Triphenylphosphine oxide ແມ່ນສານປະກອບທີ່ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນຫຼັງຈາກການຜຸພັງຂອງຢາ Triphenylphosphine. ມັນເປັນການທົດລອງອື່ນທີ່ສາມາດຖືກນໍາໃຊ້ເພື່ອທໍາລາຍປະລໍາມະນູອົກຊີເຈນຈາກອົງປະກອບອື່ນ. ຂໍ້ມູນຂ້າງລຸ່ມນີ້ອະທິບາຍວ່າການທົດແທນການ electrophilic ປະກະຕິມີປະຕິກິລິຍາກັບ pyridine.

ການຊື້ນ້ໍາ pyridine ໂດຍກົງຮຽກຮ້ອງເງື່ອນໄຂທີ່ຮ້າຍແຮງບາງ, ແລະໂດຍທົ່ວໄປມັນມີຜົນຜະລິດຫນ້ອຍ. ປະຕິກິລິຍາຂອງ pentoxide dinitrogen ທີ່ມີ pyridine ໃນເວລາທີ່ມີ sodium ສາມາດເຮັດໃຫ້ເກີດການສ້າງຂອງ 3-nitropyridine. ຕົວອະນຸຍາດຂອງ pyridine ສາມາດໄດ້ຮັບໂດຍ nitration ຂອງ nitronium tetrafluoroborate (NO2BF4) ໂດຍການເກັບກໍາຕົວຂອງໄນໂຕຣເຈນໄວ້ຢ່າງເປັນປະຈໍາແລະທາງອີເລັກໂທຣນິກ. ການສັງເຄາະຂອງສອງປະສົມຂອງ 6-dibromo pyridine ສາມາດເຮັດໃຫ້ການກໍ່ສ້າງຂອງ 3-nitropyridine ຫຼັງຈາກການລຶບປະລໍາມະນູ bromine.

nitration ໂດຍກົງແມ່ນພິຈາລະນາທີ່ຈະສະດວກສະບາຍກວ່າ sulfonation ໂດຍກົງຂອງ pyridine. ການຕົ້ມ pyridine ຢູ່ທີ່ 320 ° C ສາມາດເຮັດໃຫ້ອາຊິດ pyridine-3-sulfonic ໄວກວ່າອາຊິດ sulfuric ທີ່ຕົ້ມຢູ່ໃນອຸນຫະພູມດຽວກັນ. ນອກເຫນືອຈາກອົງປະກອບຂອງຊູນຟູຣິກຕໍ່ອະຕອມໄນໂຕຣເຈນສາມາດໄດ້ຮັບການປະຕິບັດໂດຍກຸ່ມປະຕິກິລິຍາ SO3 ໃນເວລາທີ່ມີທາດໂປຼຕິນ (II) sulfate ທີ່ເຮັດຫນ້າທີ່ເປັນ catalyst.

ການກັ່ນຕອງໂດຍກົງແລະ bromination ສາມາດສືບຕໍ່ບໍ່ດີເຫມືອນກັນກັບ nitration ແລະ sulfonation. 3-bromopyridine ສາມາດໄດ້ຮັບໂດຍຜ່ານການປະຕິກິລິຍາຂອງ bromine ໂມເລກຸນໃນອາຊິດໂຊລິກລິກຢູ່ທີ່ 130 ° C ດ້ວຍ pyridine. ເມື່ອມີ chlorination, ຜົນຂອງ 3-chloropyridine ສາມາດຕໍ່າທີ່ມີຕົວອະລູມິນຽມ chloride ເຊິ່ງເປັນ catalyst ຢູ່ທີ່ 100 ° C. ປະຕິກິລິຍາ Direct ຂອງ halogen ແລະ palladium (II) ສາມາດເຮັດໃຫ້ທັງສອງ 2-bromopyridine ແລະ 2-chloropyridine.

ຄໍາຮ້ອງສະຫມັກຂອງ Pyridine

ຫນຶ່ງໃນວັດຖຸດິບທີ່ສໍາຄັນສໍາລັບໂຮງງານເຄມີແມ່ນ pyridine. ໃນ 1989, ການຜະລິດ pyridine ທັງຫມົດໃນທົ່ວໂລກແມ່ນ 26K ໂຕນ. ເມື່ອ 1999, 11 ອອກຈາກສະຖານທີ່ຜະລິດ pyridine ທີ່ໃຫຍ່ທີ່ສຸດ 25 ຢູ່ໃນເອີຣົບ. ຜູ້ຜະລິດ pyridine ທີ່ສໍາຄັນລວມທັງ Koei ເຄມີ, Imperial Chemical Industries, ແລະ Evonik Industries.

ໃນຕົ້ນປີ 2000s, ການຜະລິດ pyridine ເພີ່ມຂຶ້ນໂດຍຂອບໃບສູງ. ຕົວຢ່າງເຊັ່ນຈີນແຜ່ນດິນໃຫຍ່ພຽງແຕ່ມົນຕີຄວາມສາມາດຜະລິດປະຈໍາປີຂອງ 30,000 ໂຕນ. ໃນມື້ນີ້, ການຮ່ວມທຶນລະຫວ່າງສະຫະລັດແລະຈີນແມ່ນຜົນຜະລິດ pyridine ທີ່ສູງທີ່ສຸດໃນໂລກ.

ຢາຂ້າແມງໄມ້

Pyridine ຖືກນໍາໃຊ້ໂດຍສ່ວນໃຫຍ່ເປັນຕົວອະຢາງສໍາລັບສອງ diquat ແລະ paraquat ຢາຂ້າຫຍ້າ. ໃນການກະກຽມຂອງ fungicides pyrithione ອີງ, pyridine ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນສົມບັດຂັ້ນພື້ນຖານ.

ປະຕິກິລິຍາລະຫວ່າງ Zincke ແລະ Pyridine ຜົນຜະລິດສອງທາດ - laurylpyridinium ແລະ cetylpyridinium. ເນື່ອງຈາກຄຸນສົມບັດ antiseptic ຂອງເຂົາເຈົ້າ, ທັງສອງສານປະກອບທີ່ຖືກເພີ່ມເຂົ້າໃນຜະລິດຕະພັນດູແລແຂ້ວແລະປາກ.

ການໂຈມຕີໂດຍສານ alkylating ກັບ pyridine ຜົນໃນເກືອ N-alkylpyridinium, cetylpyridinium chloride ເປັນຕົວຢ່າງຫນຶ່ງ.

Paraquat Synthesis

solvent

ຄໍາຮ້ອງສະຫມັກອື່ນທີ່ໃຊ້ pyridine ແມ່ນຢູ່ໃນຄອນເຕັນ Knoevenagel, ເຊິ່ງມັນຖືກນໍາໃຊ້ເປັນສານລະລາຍຫນ້ອຍ, ໂປຣຕິນແລະພື້ນຖານທີ່ຕ່ໍາ, ປະຕິກິລິຍາ. Pyridine ແມ່ນເຫມາະສົມທີ່ສຸດສໍາລັບ dehalogenation, ບ່ອນທີ່ມັນເປັນພື້ນຖານຂອງການລົບລ້າງການຕິກິຣິຍາໃນຂະນະທີ່ການເຊື່ອມໂຍງກັບໄຮໂດເຈນໄຮໂດລະທີ່ເຮັດໃຫ້ເປັນເກືອ pyridinium.

ໃນ acylations ແລະ esterifications, pyridine activates anhydrides ຫຼື carboxylic ອາຊິດ halides. ເຖິງແມ່ນວ່າມີປະຕິກິລິຍາຫຼາຍໃນຕິກິລິຍາເຫຼົ່ານີ້ແມ່ນ 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine ແລະ 4-dimethylaminopyridine (DMAP) ຊຶ່ງເປັນຕົວອະນຸຍາດ pyridine. ໃນປະຕິກິລິຍາການລະບາຍຄວາມຮ້ອນ, Pyridine ຖືກນໍາໃຊ້ປົກກະຕິເປັນພື້ນຖານ.

ການສ້າງ pyridinium ໂດຍຜ່ານການປະຕິກິລິຢາລົບລ້າງດ້ວຍ pyridine

Pyridine ຍັງເປັນວັດຖຸດິບທີ່ສໍາຄັນໃນອຸດສາຫະກໍາສິ່ງທໍ. ນອກຈາກຖືກນໍາໃຊ້ເປັນສານລະລາຍໃນການຜະລິດຢາງແລະສີຍ້ອມ, ມັນຍັງໃຊ້ເພື່ອເສີມຂະຫຍາຍຄວາມສາມາດຂອງເຄືອຂ່າຍຂອງຝ້າຍ.

ອົງການອາຫານແລະຢາຂອງສະຫະລັດອະນຸມັດການເພີ່ມປະລິມານ pyridine ໃນປະລິມານຂະຫນາດນ້ອຍໃຫ້ກັບອາຫານເພື່ອໃຫ້ພວກມັນມີລົດຊາດທີ່ຂົມຂື່ນ.

ໃນການແກ້ໄຂ, ລະດັບການຊອກຄົ້ນຫາຂອງ pyridine ແມ່ນປະມານ 1-3 mmol.L-1 (79-237 mg · L-1) ການເປັນຖານ, pyridine ອາດຈະຖືກນໍາໃຊ້ເປັນ Karl Fischer reagent. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, imidazole ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນຕົວແທນແທນ pyridine ຍ້ອນວ່າມັນ (imidazole) ມີກິ່ນທີ່ຫນ້າຮັກ.

Precursor to Piperidine

Hydrogenation Pyridine ກັບ catalyst ທີ່ໃຊ້ ruthenium, cobalt- ຫຼື nickel ຢູ່ໃນອຸນຫະພູມສູງເຮັດໃຫ້ການຜະລິດຂອງ piperidine. ນີ້ແມ່ນເຊື້ອພະຍາດໄນໂຕຣເຈນທີ່ຈໍາເປັນທີ່ເປັນທໍ່ອາຄານສັງເຄາະທີ່ສໍາຄັນ.

Reagents ພິເສດອີງໃສ່ Pyridine

ໃນ 1975, William Suggs ແລະ James Corey ພັດທະນາ pyridinium chlorochromate. ມັນໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ເພື່ອ oxidize ເຫຼັກທີສອງເພື່ອ ketones ແລະເຫຼົ້າປະຖົມເພື່ອ aldehydes. Pyridinium chlorochromate ແມ່ນໄດ້ມາຕາມປົກກະຕິໃນເວລາທີ່ pyridine ໄດ້ຖືກເພີ່ມເຂົ້າໃນການແກ້ໄຂຂອງອາຊິດ hydrochloric ແລະ chromic ເຂັ້ມແຂງ.

C5H5N + HCl + CrO3 [C5H5NH] [CrO3Cl]

ດ້ວຍ chloride chromyl (CrO2Cl2) ການເປັນມະເຮັງ, ເສັ້ນທາງເລືອກໄດ້ຖືກຊອກຫາ. ຫນຶ່ງໃນນັ້ນແມ່ນການໃຊ້ pyridinium chloride ເພື່ອປິ່ນປົວພະລັງງານຂອງ chromium (VI).

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 [C5H5NH] [CrO3Cl]

ການທົດລອງ Sarret (ທາດປະສົມຂອງທາດປະສົມ chromium (VI) ທີ່ມີອະສຸຈິແຮ່ທາດ pyridine ໃນ pyridine), pyridinium chlorochromate (PCC), ໂປຣແກຣມ Cornforth (pyridinium dichromate, PDC) ແລະ Collins reagent (complex ຂອງ chromium (VI) oxide ດ້ວຍ pyridine heterocycle ໃນ dichloromethane) ແມ່ນທາດປະສົມ chromium-pyridine ທີ່ຄ້າຍຄືກັນ. ພວກມັນກໍ່ຖືກນໍາໃຊ້ສໍາລັບການຜຸພັງ, ເຊັ່ນການປ່ຽນແປງຂອງເຫຼົ້າອັນດັບສອງແລະແຮ່ທາດສໍາລັບຢາຄິໂຕນ.

Reagents Sarret ແລະ Collins ບໍ່ພຽງແຕ່ມີຄວາມຫຍຸ້ງຍາກໃນການກະກຽມ, ແຕ່ພວກເຂົາກໍ່ເປັນອັນຕະລາຍ. ພວກເຂົາແມ່ນ hygroscopic ແລະແມ່ນ susceptible ກັບ igniting ໃນຂະບວນການການກະກຽມ. ດັ່ງນັ້ນ, ການນໍາໃຊ້ PDC ແລະ PCC ໄດ້ຖືກແນະນໍາ. ໃນຂະນະທີ່ທັງສອງ reagents ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ຢ່າງຫຼວງຫຼາຍໃນ 70s ແລະ 80s, ພວກເຂົາເຈົ້າແມ່ນບໍ່ຄ່ອຍໃຊ້ໃນປັດຈຸບັນເນື່ອງຈາກຄວາມເປັນພິດຂອງເຂົາເຈົ້າແລະການຢືນຢັນ carcinogenicity.

ໂຄງປະກອບການຂອງທາດແປ້ງ Crabtree ຂອງ

ໃນເຄມີສາດການປະສານງານ, pyridine ແມ່ນໃຊ້ຢ່າງກວ້າງຂວາງເປັນ ligand. ມັນເປັນຕົວບົ່ງຊີ້, ຄືກັບ 2,2'-bipyridine ຂອງມັນ, ເຊິ່ງປະກອບດ້ວຍໂມເລກຸນ 2 pyridine ທີ່ຕິດດ້ວຍພັນດຽວ, ແລະ terpyridine, ໂມເລກຸນຂອງແຫວນ pyridine 3 ທີ່ເຊື່ອມຕໍ່ກັນ.

ຖານ Lewis ທີ່ເຂັ້ມແຂງສາມາດຖືກນໍາໃຊ້ເປັນການທົດແທນສໍາລັບ ligand pyridine ທີ່ເປັນສ່ວນຫນຶ່ງຂອງສະລັບສັບຊ້ອນໂລຫະ. ລັກສະນະນີ້ຖືກຂຸດຄົ້ນໃນ catalysis ຂອງ polymerization ແລະປະຕິກິລິຍາ hydrogenation, ການນໍາໃຊ້, ຕົວຢ່າງ, catalyst Carabtree. pyridine Lingard ທີ່ຖືກແທນໃນລະຫວ່າງການປະຕິກິລິຍາໄດ້ຖືກປະຕິເສດຄືນຫຼັງຈາກການສໍາເລັດ.

ເອກະສານ

Nomenclature of Organic Chemistry: ແນະນໍາ IUPAC ແລະຊື່ທີ່ຕ້ອງການ 2013 (Blue Book)ທີ່ຢູ່ Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014 p 141

Anderson, T (1851) "ຜະລິດຕະພັນທີ່ມີປະໂຫຍດສູງສຸດສໍາລັບຜະລິດຕະພັນຂອງພວກເຮົາ" [ກ່ຽວກັບຜະລິດຕະພັນຂອງສານອິນຊີທີ່ແຫ້ງແລ້ງ]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44

Sherman, AR (2004) "Pyridine". ໃນ Paquette, L. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Synthesis Organic)ທີ່ຢູ່ New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A (2008) Angewandte homogene Katalyseທີ່ຢູ່ Weinheim: Wiley-VCH. p 722