ບລັອກ

Heterocycles ມີອິດທິພົນທີ່ສຸດໃນໂລກ

Heterocycles ມີອິດທິພົນທີ່ສຸດໃນໂລກ

ທາດປະສົມ Heterocyclic

ທາດປະສົມເຮັກໂຄຼຊິກ, ເຊິ່ງເອີ້ນກັນວ່າໂຄງສ້າງວົງແຫວນແມ່ນພື້ນຖານທີ່ປະກອບດ້ວຍປະລໍາມະນູຂອງສອງອົງປະກອບທີ່ແຕກຕ່າງກັນເປັນສະມາຊິກຂອງແຫວນ / ແຫວນຂອງມັນ. ທາດປະສົມ Heterocyclic ອາດຈະເປັນຈໍານວນທີ່ແຕກຕ່າງກັນຫຼາຍທີ່ສຸດແລະຈໍານວນທີ່ສຸດຂອງຄອບຄົວຂອງສານປະກອບອິນຊີ.

ໂດຍບໍ່ສົນເລື່ອງຂອງການເຮັດວຽກແລະໂຄງປະກອບ, ທຸກປະສົມ carbocyclic ອາດຈະໄດ້ຮັບການປ່ຽນແປງເປັນອະນຸມູນອິສະລະຕ່າງໆໂດຍພຽງແຕ່ການປ່ຽນແທນຫນຶ່ງຫຼືຫຼາຍປະລໍາມະນູວົງຄາບອນທີ່ມີອົງປະກອບທີ່ແຕກຕ່າງກັນ. ດັ່ງນັ້ນ, ເຊື້ອອະສຸຈິໄດ້ສະຫນອງເວທີການແລກປ່ຽນການຄົ້ນຄວ້າໃນຂົງເຂດຕ່າງໆລວມທັງແຕ່ບໍ່ຈໍາກັດການເຄມີ, ຢາ, ວິເຄາະແລະເຄມີອິນຊີຂອງທາດແປກປະເພດ.

ຕົວຢ່າງທີ່ສໍາຄັນຂອງທາດປະສົມຂອງສານ heterocyclic ແມ່ນສານຢາຫຼາຍທີ່ສຸດ, ທາດໄນໂຕລິກ, ສ່ວນໃຫຍ່ຂອງຢາສີທໍາມະຊາດແລະທໍາມະຊາດແລະສ່ວນໃຫຍ່ຂອງຊີວະມວນເຊັ່ນເຊນລູໂລສແລະວັດຖຸທີ່ກ່ຽວຂ້ອງ.

ການຈັດປະເພດ

ເຖິງແມ່ນວ່າທາດປະສົມເຮີຣໂຄຼກຊິດອາດເປັນອົງປະກອບອິນຊີຫຼືທາດອິນຊີ, ສ່ວນໃຫຍ່ມີຄາບອນຢ່າງຫນ້ອຍ. ສານປະກອບເຫຼົ່ານີ້ສາມາດແບ່ງອອກໄດ້ຕາມໂຄງປະກອບເອເລັກໂຕຣນິກຂອງພວກເຂົາ. ທາດປະສົມເຮີຣ໌ຄຼີຊິດທີ່ຕອ້ງປະຕິກິລິຍາປະຕິບັດຕາມວິທີດຽວກັນກັບອະນຸຍາດໃຫ້ໃຊ້ໃນອາຊີ. ດັ່ງນັ້ນ, tetrahydrofuran ແລະ piperidine ແມ່ນເອດເທີແລະ amines ທີ່ມີຮູບແບບສະເຕີຣິກດັດແປງ.

ການສຶກສາຂອງເຄມີເຄມີ, ໂດຍສະເພາະ, ແມ່ນສຸມໃສ່ການນໍາໃຊ້ທາດແປ້ນ unsaturated ແລະຄໍາຮ້ອງສະຫມັກທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບຫ້າວົງແຫວນແລະວົງຫົກ. ນີ້ປະກອບມີ furan, pyrrole, thiophene, ແລະ pyridine. ຊັ້ນປະຖົມທີ່ໃຫຍ່ທີ່ສຸດຂອງທາດປະສົມເຮອໍໂຕລິກແມ່ນປະສົມກັບວົງແຫວນ benzene ເຊິ່ງສໍາລັບ furan, pyrrole, thiophene ແລະ pyridine ແມ່ນ benzofuran, indole, benzothiophene ແລະ quinoline ຕາມລໍາດັບ. ຖ້າວົງແຫວນ benzene ສອງຟຸ່ລົ່ນແລ້ວ, ນີ້ຈະເຮັດໃຫ້ຄອບຄົວໃຫຍ່ທີ່ມີທາດປະສົມທີ່ແຕກຕ່າງກັນຄື dibenzofuran, carbazole, dibenzothiophene ແລະ aridine. ວົງແຫວນທີ່ບໍ່ທັນສະໄຫມສາມາດແບ່ງອອກໂດຍອີງໃສ່ການເຂົ້າຮ່ວມຂອງ heteroatom ໃນລະບົບ pi, ລະບົບ conjugated.

ການກະກຽມແລະຕິກິລິຍາ

ວົງ 3-membered

ທາດປະສົມ Heterocyclic ກັບສາມປະລໍາມະນູໃນວົງເປັນວິທີການທີ່ເຫມາະສົມກັບການກະຕຸ້ນຫຼາຍຂອງວົງແຫວນ. ເຮັກຊິໂກທີ່ມີທາດ heteroatom ຫນຶ່ງແມ່ນມີຄວາມຫມັ້ນຄົງທົ່ວໄປ. ປະເພດທີ່ມີສອງ heteroatoms ເກີດ, ໂດຍທົ່ວໄປແລ້ວເປັນ intermediates reactive.

Oxiranes, ທີ່ເອີ້ນກັນວ່າ epoxide ແມ່ນເຊື້ອສາຍທີ່ມັກພົບຫລາຍທີ່ສຸດ. Oxiranes ຖືກກະກຽມໂດຍການຕິກິຣິຍາ peracids ກັບ alkenes, ມີ stereospecific ດີ. Oxiranes ມີປະຕິກິລິຍາຫຼາຍກ່ວາທາດໂປຼຕີນຈາກອາຍແກັສທີ່ບໍ່ດີຕໍ່ວົງແຫວນທີ່ສູງຂອງແຫວນ 3-membered. ປະຕິກິລິຍາເພີ່ມເຕີມທີ່ດໍາເນີນໂດຍການເປີດແປນແລະ electrophilic ຂອງແຫວນແມ່ນຫ້ອງຮຽນຕິກິຣິຍາທົ່ວໄປທີ່ສຸດ.

ປະຕິກິລິຍາຂອງປະເພດນີ້ແມ່ນມີສ່ວນຮ່ວມໃນການປະຕິບັດທາງ pharmacological ຂອງມັນຕົ້ນສະບັບໄນໂຕຣເຈນທີ່ເປັນຫນຶ່ງໃນຢາຕ້ານເຊື້ອທໍາອິດທີ່ພັດທະນາ. ການປິດວົງແຫວນ intramolecular ຄືໃນກໍລະນີຂອງຕົວຕ້ານການຕໍ່ຕ້ານ mechlorethamine ເປັນຮູບແບບເປັນ ion aziridium ລະດັບປານກາງ. ຕົວແທນການເຄື່ອນໄຫວທາງຊີວະພາບທີ່ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນໄດ້ທໍາການໂຈມຕີຈຸລັງທີ່ໃຫຍ່ທີ່ສຸດລວມທັງຈຸລັງມະເຮັງໂດຍຜ່ານການຍັບຍັ້ງການແຜ່ກະຈາຍ DNA ຂອງພວກມັນ. mustard ໄນໂຕຣເຈນຍັງໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນຕົວແທນ anticancer.

ການຄ້າ aziridine ແລະ oxirane ແມ່ນສານເຄມີອຸດສາຫະກໍາຈໍານວນຫລາຍທີ່ສໍາຄັນ. ໃນການຜະລິດຂະຫນາດໃຫຍ່ຂອງ oxirane, ethylene ແມ່ນ reacted ໂດຍກົງກັບອົກຊີເຈນ. ປະຕິກິລິຍາເຄມີທີ່ເປັນລັກສະນະທີ່ສຸດຂອງວົງແຫວນເຫຼົ່ານີ້ແມ່ນວ່າພວກເຂົາສາມາດໂຈມຕີໂດຍການ reagents nucleophilic ເພື່ອເປີດວົງດັ່ງລຸ່ມນີ້:

ການທີ່ສາມທີ່ສຸດ ທາດປະສົມເຮັກໂຕຼຊຽມ ມີຫນຶ່ງ heteroatom ປະກອບມີ:

ອີ່ມຕົວ Unsaturated
Thiirane (episulfides) Thiirene
Phosphirane Phosphirene
Epoxides (oxirane, ethylene oxide) Oxirene
Aziridine Azirine
Borirane Borirene

ປະສົມປະສານທີ່ມີທາດປະສົມປະສານທີ່ມີປະໂຫຍດຫລາຍທີ່ສຸດທີ່ມີສາມເມັດທີ່ມີສອງ heteroatom ປະກອບດ້ວຍ Diaziridine ເປັນຕົວອະນຸມູນທີ່ອີ່ມຕົວແລະ Diazirine ເປັນຕົວອະນຸຍາດທີ່ບໍ່ມີໄຂມັນເຊັ່ນດຽວກັນກັບ Dioxirane ແລະ Oxaziridine.

ສີ່ວົງແຫວນ

ວິທີການຕ່າງໆຂອງການກະກຽມຂອງວົງໂຄຈອນຂອງວົງແຫວນ 4-membered ແມ່ນສະແດງຢູ່ໃນຮູບຂ້າງລຸ່ມນີ້. ຂະບວນການປະຕິກິລິຍາຂອງ amine, thiol ຫຼື 3-halo ທີ່ມີພື້ນຖານເປັນຜົນປະໂຫຍດໂດຍປົກກະຕິແຕ່ມີຜົນຜະລິດຫນ້ອຍ. ການຊົດເຊີຍແລະການລົບລ້າງແມ່ນຕິກິລິຍາຂ້າງລຸ່ມ. ຫນ້າທີ່ອື່ນໆອາດຈະແຂ່ງຂັນໃນຕິກິຣິຍາ.

ໃນຕົວຢ່າງທໍາອິດ, cyclization ກັບ oxirane ສະເຫມີມີການແຂ່ງຂັນກັບການສ້າງ thietane, ແຕ່ nucleophilicity ສູງຂຶ້ນໂດຍສະເພາະໂດຍສະເພາະແມ່ນຖ້າຫາກວ່າຫນຶ່ງໃຊ້ພື້ນຖານທີ່ອ່ອນແອ.

ໃນຕົວຢ່າງທີສອງ, ການກໍ່ສ້າງຂອງທັງ azetidine ແລະ aziridine ແມ່ນເປັນໄປໄດ້, ແຕ່ວ່າມີພຽງແຕ່ສຸດທ້າຍແມ່ນເຫັນ. ຕົວຢ່າງສີ່ຕົວສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າວິທີການນີ້ເພື່ອສ້າງຮູບແບບຂອງ azetidine ໄດ້ດີຖ້າບໍ່ມີການແຂ່ງຂັນ.

ໃນຕົວຢ່າງທີສາມ, ການຕັ້ງຄ່າທີ່ເຂັ້ມແຂງຂອງການຍ່ອຍສະຫນັບສະຫນູນການສ້າງ oxetane ແລະປ້ອງກັນ cyclisation ຂອງ oxirane. ໃນຕົວຢ່າງ 5 ແລະ 6, photocyclizations Paterno-Buchi ແມ່ນເຫມາະສົມໂດຍສະເພາະກັບການສ້າງ oxetane.

ວິທີການກະກຽມເມັດເລືອດແດງທີ່ມີອາຍຸປະມານ 4-membered

ປະຕິກິລິຍາ

ປະຕິກິລິຍາຂອງ 4-membered ທາດປະສົມເຮັກໂຕຼຊຽມ ຍັງສະແດງໃຫ້ເຫັນເຖິງອິດທິພົນຂອງວົງແຫວນ. ແຜນວາດດັ່ງຕໍ່ໄປນີ້ສະແດງໃຫ້ເຫັນບາງຕົວຢ່າງ. ການປະເມີນຜົນກະທົບທາງອາກາດແມ່ນເປັນລັກສະນະທົ່ວໄປຂອງປະຕິກິລິຍາການເປີດແຫວນຕ່າງໆທີ່ສະແດງໃຫ້ເຫັນໃນຕົວຢ່າງ 1,2, ແລະ 3a. ໃນປະຕິກິລິຍາ 2 ຂອງທຽມ, ຊູນຟູຣ໌ລໃຊ້ສານເຄມີ electrophilic ນໍາພາການສ້າງ chlorosulfonium intermédiaແລະການທົດແທນການ ion chloride ແຫວນ. ໃນປະຕິກິລິຍາ 3b, ທາດໄນໂຕຣເຈນທີ່ເຂັ້ມແຂງແມ່ນເຫັນໄດ້ວ່າຈະເປີດເອີຣົບທີ່ເຄັ່ງຄັດ. ປະຕິກິລິຍາ cleavage beta-lactones ອາດຈະເກີດຂຶ້ນໂດຍການແລກປ່ຽນ acyl catalyzed acrylate ທີ່ເຫັນໃນ 4a. ມັນຍັງສາມາດເກີດຂື້ນໂດຍການແຕກແຍກຂອງ alkyl-O ໂດຍ nucleophiles ເຊັ່ນໃນ 4b.

ຕົວຢ່າງຕົວເລກ 6 ສະແດງໃຫ້ເຫັນປະກົດການທີ່ຫນ້າສົນໃຈຂອງການຈັດປະເພດ intramolecular ຂອງ ortho ester. ການປະຕິກິລິຍາ 6 ສະແດງໃຫ້ເຫັນການແຍກເບຕ້າ lactam ຂອງ penicillin G ເຊິ່ງອະທິບາຍປະຕິກິລິຍາ acylation ທີ່ດີຂຶ້ນຂອງລະບົບວົງແຫວນ.

ຕົວຢ່າງຂອງປະຕິກິລິຍາຂອງທາດປະສົມເຮັກໂຄກຊຽມ 4-membered

ທີ່ເປັນປະໂຫຍດຫຼາຍທີ່ສຸດ ທາດປະສົມເຮັກໂຕຼຊຽມ ມີວົງແຫວນ 4-membered ແມ່ນສອງຊຸດຂອງຢາຕ້ານເຊື້ອ, cephalosporins, ແລະ penicillins. ທັງສອງຊຸດມີແຫວນ azetidinone ເຊິ່ງເອີ້ນກັນວ່າແຫວນ Beta-lactam.
oxetanes ຫຼາຍແມ່ນຢູ່ພາຍໃຕ້ການສືບສວນເປັນຢາຕ້ານເຊື້ອ, anticancer, ຕ້ານອັກເສບແລະສານຕ້ານເຊື້ອໂລກ. ສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນໃຊ້ oxetanones ໃນການກະສິກໍາເປັນເຊື້ອແບັກທີເຣັຍ, ເຊື້ອເຫັດແລະຢາຂ້າຫຍ້າແລະໃນການຜະລິດໂພລີເມີ.
ພໍ່ແມ່ຂອງພວກມັນໄດ້ຖືກພົບເຫັນໃນນ້ໍາມັນຫິນ, ໃນຂະນະທີ່ສານອາຫານທີ່ມີກິ່ນຫອມຂອງມັນເຮັດວຽກເປັນເຄື່ອງຫມາຍຂອງກິ່ນຫອມ, Thietanes ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນ fungicides ແລະເຊື້ອແບັກທີເຣັຍໃນສີ, ເປັນທາດຍັບຍັ້ງການກັດກ່ອນທາດເຫຼັກແລະໃນການຜະລິດໂປລິເມີ.

ປະສົມປະສານສີ່ວົງກັບວົງຈອນດຽວ

Heteroatom Saturated Unsaturated

Heteroatom ອີ່ມຕົວ Unsaturated
Sulfur Thietane Azete
ອົກຊີເຈນ Oxetane Oxete
ໄນໂຕຣເຈນ Azetidine Azete

ປະສົມປະສານສີ່ວົງ - ປະກອບດ້ວຍສອງ heteroatoms

Heteroatom ອີ່ມຕົວ Unsaturated
Sulfur Dithietane Dithiete
ອົກຊີເຈນ Dioxetane Dioxete
ໄນໂຕຣເຈນ Diazetidine Diazete

ວົງ 5-membered ມີ heteroatom ດຽວ

Thiophene, furan, ແລະ pyrrole ແມ່ນສານປະສົມທີ່ມີກິ່ນຫອມຂອງແມ່ພັນຂອງວົງແຫວນທີ່ມີເສັ້ນດ່ຽວ 5-membered. ນີ້ແມ່ນໂຄງສ້າງຂອງພວກເຂົາ:

ຕົວອະນຸກົມທີ່ຕອ້ງຂອງ thiophene, furan ແລະ pyrrole ແມ່ນ thiophane, tetrahydrofuran ແລະ pyrrolidine ຕາມລໍາດັບ. ປະສົມປະສານ Bicyclic ຂອງວົງ thiophene, furan, ຫຼືວົງ pyrrole fused ກັບວົງ benzene ແມ່ນເອີ້ນວ່າ benzothiophene, benzofuran, isoindole (ຫຼື indole) ຕາມລໍາດັບ.
pyrrole heterocycle ໄນໂຕຣເຈນມັກຈະເກີດຂຶ້ນໃນນ້ໍາກະດູກທີ່ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນໂດຍ decomposition ຂອງໂປຣຕີນໂດຍຜ່ານການໃຫ້ຄວາມຮ້ອນທີ່ເຂັ້ມແຂງ. ວົງແຫວນ pyrrole ແມ່ນພົບຢູ່ໃນອາຊິດ amino ເຊັ່ນ hydroxyproline ແລະ proline ເຊິ່ງເປັນສ່ວນປະກອບຂອງທາດໂປຼຕີນຕ່າງໆທີ່ມີຄວາມເຂັ້ມຂຸ້ນສູງໃນທາດໂປຼຕີນຈາກໂຄງສ້າງຂອງເສັ້ນດ່າງ, tendons, ຜິວຫນັງແລະກະດູກແລະ collagen.
ຕົວອະນຸພາກ Pyrrole ແມ່ນພົບໃນ alkaloids. Nicotine ແມ່ນ pyrrole ທີ່ເປັນທີ່ຮູ້ຈັກທົ່ວໄປທີ່ມີ alkaloid. Hemoglobin, myoglobin, Vitamin B12, ແລະ chlorophylls ແມ່ນທັງຫມົດທີ່ປະກອບດ້ວຍການເຂົ້າຮ່ວມກັບຫນ່ວຍງານ pyrrole ສີ່ໃນລະບົບວົງຂະຫນາດໃຫຍ່ທີ່ເອີ້ນວ່າ porphyrin, ເຊັ່ນວ່າ chlorophyll B ສະແດງໃຫ້ເຫັນຂ້າງລຸ່ມນີ້.

ເມັດສີທີ່ຖືກສ້າງຕັ້ງຂື້ນໂດຍການແຕກແຍກຂອງວົງ porphyrine ແລະມີວົງຂອງ 4 pyrrole ແຫວນ.
ການກະກຽມຮໍໂມນວົງແຫວນ 5-membered
ການກະກຽມອຸດສາຫະກໍາຂອງ furan ດໍາເນີນຕາມທີ່ສະແດງໃຫ້ເຫັນຂ້າງລຸ່ມນີ້ໂດຍວິທີການຂອງ aldehyd, furfural, ທີ່ຜະລິດຈາກ pentose ທີ່ມີວັດຖຸດິບເຊັ່ນ: corncobs. ການກະກຽມທີ່ຄ້າຍຄືກັນຂອງ thiophene ແລະ pyrrole ແມ່ນສະແດງໃຫ້ເຫັນໃນແຖວທີສອງຂອງສົມຜົນ.
ແຖວທີສາມຂອງສົມຜົນຫນຶ່ງສະແດງໃຫ້ເຫັນການກະກຽມທົ່ວໄປຂອງ thiophenes ແທນ, pyrroles, furans ຈາກທາດປະສົມ 1,4-dicarbonyl. ປະຕິກິລິຍາອື່ນໆຫຼາຍຄົນທີ່ນໍາໄປສູ່ການສ້າງຮູບແບບແປກປະເພດແທນຂອງປະເພດນີ້ໄດ້ຖືກເລີ່ມຕົ້ນ. ສອງຂັ້ນຕອນເຫຼົ່ານີ້ໄດ້ຖືກສະແດງຢູ່ໃນປະຕິກິລິຍາທີສອງແລະທີສາມ. Furan ຖືກຫຼຸດລົງໂດຍ hydrogenation palladium-catalyzed ກັບ tetrahydrofuran. Ether cyclic ນີ້ແມ່ນສານປະສົມທີ່ມີຄຸນຄ່າທີ່ບໍ່ພຽງແຕ່ສາມາດປ່ຽນເປັນ 4-haloalkylsulfonates ແຕ່ຍັງມີ 1,4-dihalobutanes ທີ່ສາມາດນໍາໃຊ້ເພື່ອການກຽມຕົວຂອງ thiolane ແລະ pyrrolidine.

ທາດປະສົມວົງແຫວນຫ້າວົງ - ດ້ວຍທາດແປ້ງດຽວ

Heteroatom Unsaturated ອີ່ມຕົວ
Antimony Stibole Stibolane
ທາດອາຊີນິກ Arsole Arsolane
Bismuth Bismole Bismolane
boron Borole Borolane
ໄນໂຕຣເຈນ Pyrrole Pyrrolidine
ອົກຊີເຈນ Furan Tetrahydrofuran

ວົງ 5-membered ມີເມັດເລືອດແດງ 2

ທາດປະສົມວົງແຫວນທີ່ມີຫ້າລໍາທີ່ມີເມັດເລືອດຊ້ອນ 2 ແລະຢ່າງຫນ້ອຍຫນຶ່ງຂອງ heteroatoms ແມ່ນໄນໂຕຣເຈນທີ່ເອີ້ນວ່າ azoles. Isothiazoles ແລະ thiazoles ມີອະຕອມໄນໂຕຣເຈນແລະຊູນຟູຣີນໃນວົງ. ທາດປະສົມກັບສອງອະຕອມໂຊດຽມແມ່ນເປັນອັນຕະລາຍ.

Heteroatom Unsaturated (ແລະ unsaturated ບາງສ່ວນ) ອີ່ມຕົວ
ໄນໂຕຣເຈນ

/ ໄນໂຕຣເຈນ

Pyrazole (Pyrazoline)

Imidazole (Imidazoline)

Pyrazolidine

Imidazolidine

ໄນໂຕຣເຈນ / ອົກຊີເຈນ Isoxazole

Oxazoline (oxazole)

Isoxazolidine

oxazolidine

ໄນໂຕຣເຈນ / ຊູນຟູຣັດ Isothiazole

Thiazoline (Thiazole)

Isothiazolidine

Thiazolidine

ອົກຊີເຈນ / ອົກຊີເຈນ Dioxolane
Sulphur / sulfur Dithiolane

ບາງ pyrazoles ເກີດຂຶ້ນຕາມທໍາມະຊາດ. ທາດປະສົມຂອງຊັ້ນນີ້ໄດ້ຖືກກະກຽມໂດຍການປະຕິກິລິຍາຂອງ 1,3-diketones ກັບ hydrazines. ສານປະສົມ pyrazole ຫຼາຍທີ່ສຸດແມ່ນໃຊ້ເປັນຢາແລະສີຍ້ອມ. ພວກມັນປະກອບດ້ວຍ aminopyrine analgesic ການຫຼຸດຜ່ອນອາການໄຂ້, phenybutazone ໃຊ້ໃນການປິ່ນປົວໂລກຂໍ້ອັກເສບ, ສີຍ້ອມສີແລະສີເຫຼືອງ tartrazine, ແລະສ່ວນໃຫຍ່ຂອງສີທີ່ໃຊ້ໃນການຖ່າຍຮູບສີເປັນຕົວແທນທີ່ມີຄວາມຮູ້ສຶກ.

ວົງ 5-membered ມີເມັດເລືອດແດງ 3

ນອກຈາກນີ້ຍັງມີກຸ່ມໃຫຍ່ຂອງທາດປະສົມວົງແຫວນທີ່ມີທາດຫ້າທີ່ມີຢ່າງຫນ້ອຍ Xteroxometric 3. ຕົວຢ່າງຫນຶ່ງຂອງທາດປະສົມດັ່ງກ່າວແມ່ນ dithiazoles ເຊິ່ງປະກອບດ້ວຍທາດປະສົມໄນໂຕຣເຈນແລະຊູນຟູຣິກສອງ.

ວົງ 6-membered ມີ heteroatom 1

ຊື່ນາມສະກຸນທີ່ນໍາໃຊ້ໃນທາດປະສົມວົງແຫວນທີ່ມີທາດໄນໂຕຣເຈນທີ່ monocyclic ປະກອບດ້ວຍຢູ່ຂ້າງລຸ່ມນີ້. ຕໍາແຫນ່ງໃນວົງສໍາລັບ pyridine ແມ່ນສະແດງໃຫ້ເຫັນ, ຕົວເລກ Arabic ແມ່ນມັກຫຼາຍກ່ວາຕົວອັກສອນກເຣັກ, ເຖິງແມ່ນວ່າທັງສອງລະບົບການນໍາໃຊ້. Pyridones ແມ່ນປະສົມປະສານທີ່ມີກິ່ນຫອມຂອງການປະກອບສ່ວນກັບການປະສົມປະສານຂອງ resonance ຈາກຮູບແບບ resonance ທີ່ຄິດໄລ່ຕາມທີ່ສະແດງໃຫ້ເຫັນສໍາລັບ 6 -pyridone.

ສອງ coenzymes ທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບຕິກິລິຍາຕ່າງໆທີ່ມີຄວາມສໍາຄັນຕ່າງໆໃນຈຸລັງ, NAD (ຊຶ່ງເອີ້ນກັນວ່າ coenzyme1) ແລະ NADP (ຊຶ່ງເອີ້ນກັນວ່າ coenyme II) ແມ່ນມາຈາກ nicotinamide.
ສ່ວນໃຫຍ່ຂອງ alkaloids ມີໂຄງປະກອບການທໍ່ piperidine ຫຼື pyridine, ໃນບັນດາພວກເຂົາ piperine (ເປັນຫນຶ່ງໃນເນື້ອໃນທີ່ມີລົດຊາດແຫຼມຂອງສີດໍາແລະສີຂາວ) ແລະ nicotine. ໂຄງສ້າງຂອງພວກເຂົາແມ່ນສະແດງຢູ່ດ້ານລຸ່ມ.

Pyridine ຊຶ່ງໄດ້ຖືກຖອດອອກມາຈາກຖ່ານຫີນແຕ່ໄດ້ຖືກກະກຽມໃນປັດຈຸບັນຈາກອາໂມເນຍແລະເຫຼົ້າ tetrahydrofurfuryl ເປັນສານລະລາຍທີ່ສໍາຄັນແລະສານລະລາຍທີ່ໃຊ້ໃນການຜະລິດສານປະກອບອື່ນໆ. Vinylpyridines ແມ່ນເປັນສິ່ງສໍາຄັນສໍາລັບການກໍ່ສ້າງທາດໂປຼຕີນຈາກ monomer, ແລະເປັດເຕັມທາດອີ່ມຕົວ, pyridine ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນວັດຖຸດິບເຄມີແລະການປຸງແຕ່ງຢາງ.

ຢາ pyridines ທີ່ເປັນປະໂຫຍດຫຼາຍ

ຢາ pyridines ທີ່ມີປະໂຫຍດຫຼາຍທີ່ສຸດແມ່ນປະສົມປະສານກັບຢາອີໂຊນີຊີໂນລິກຊີລິນ (tuberculostat isoniazid), ຢາຕ້ານເຊື້ອເອດສ໌ທີ່ເອີ້ນວ່າ nevirapine, nicorandil-avasodilator ທີ່ໃຊ້ໃນການຄວບຄຸມການເຈັບຄໍ, phenazopyridine, ຢາແກ້ປວດ urinary tract ແລະຢາຕ້ານເຊື້ອອັກເສບ. Diflufenican, clopyralid, paraquat, ແລະ diquat ແມ່ນສານປະສົມ pyridine ທີ່ມີປະໂຫຍດທີ່ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນຢາຂ້າຫຍ້າ.

ວົງ 6-membered ດ້ວຍ 2 ຫຼືຫຼາຍກວ່າ heteroatoms

ຕົວເລກວົງແຫວນວົງແຫວນທີ່ມີຊ້າຍຈໍານວນ 6 ຊ້າຍທີ່ມີ 3 heteroatoms ໄນໂຕຣເຈນ (diazines) ແມ່ນເລກແລະຊື່ທີ່ສະແດງໄວ້ຂ້າງລຸ່ມນີ້.

Hydrolyzide Maleic ແມ່ນຕົວອະນຸຍາດ pyridazine ນໍາໃຊ້ເປັນຢາຂ້າຫຍ້າ. ບາງ pyrazines ເຊັ່ນອາຊິດ aspergillic ເກີດຂຶ້ນຕາມທໍາມະຊາດ. ນີ້ແມ່ນໂຄງສ້າງຂອງສານປະກອບທີ່ກ່າວມານີ້:

ແຫວນ Pyrazine ແມ່ນສ່ວນປະກອບຂອງສານປະສົມ polycyclic ຕ່າງໆທີ່ມີຄວາມສໍາຄັນທາງດ້ານອຸດສາຫະກໍາແລະທາງດ້ານຊີວະສາດ. ສະມາຊິກທີ່ສໍາຄັນຂອງຄອບຄົວ pyrazine ແມ່ນປະຫວັດສາດ, Alloxazines ແລະ Pteridines. ທາງດ້ານ pharmacological ແລະຊີວະພາບ, diazines ທີ່ສໍາຄັນທີ່ສຸດແມ່ນ pyrimidines. Cytosine, thymine, ແລະ uracil ແມ່ນ 3 ຂອງຖານນິກ nucleotide 5 ເຊິ່ງເປັນລະຫັດພັນທຸກໍາໃນ RNA ແລະ DNA. ຕໍ່ໄປນີ້ແມ່ນໂຄງສ້າງຂອງເຂົາເຈົ້າ:

ວິຕາມິນ thiamin ມີວົງ pyrimidine ແລະນອກເຫນືອຈາກ barbiturates ສັງລວມລວມທັງ amobarbital ແມ່ນໃຊ້ຢາທົ່ວໄປ. Morpholine (ພໍ່ແມ່ tetrahydro-1,4-oxazine) ແມ່ນຜະລິດໃນຂະຫນາດໃຫຍ່ສໍາລັບການນໍາໃຊ້ເປັນຢາຂ້າແມງໄມ້, ຢາຂ້າແມ່ຍິງແລະສານລະລາຍ. ວົງ Morpholine ແມ່ນພົບເຫັນຢູ່ໃນຢາ trimetozine ຢາເສບຕິດ hypnotic ແລະບາງ fungicides ເຊັ່ນ fenpropimorph ແລະ tridemorph. ນີ້ແມ່ນສູດປະສົມໂຄງສ້າງສໍາລັບ morpholine:

ວົງ 7-membered

ຂະນະທີ່ຂະຫນາດຂອງວົງແຫວນເພີ່ມຂຶ້ນ, ຄວາມຫຼາກຫຼາຍຂອງທາດປະສົມທີ່ອາດຈະໄດ້ຮັບໂດຍການປ່ຽນສະຖານທີ່, ປະເພດ, ແລະຈໍານວນ heteroatoms ເພີ່ມຂຶ້ນຢ່າງຫຼວງຫຼາຍ. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ເຄມີສາດຂອງວົງໂຄຈອນທີ່ມີວົງແຫວນຫຼືຫຼາຍກວ່ານັ້ນແມ່ນຫນ້ອຍທີ່ພັດທະນາກ່ວາຜະລິດຕະພັນ heterocyclic ວົງແຫວນ 7 ແລະ 6-membered.
ວົງແຫວນ Oxepine ແລະ Azepine ແມ່ນສ່ວນປະກອບສໍາຄັນຂອງຜະລິດຕະພັນຊີວະມວນຕ່າງໆທີ່ເກີດຈາກທໍາມະຊາດຂອງສິ່ງມີຊີວິດແລະອາຄາໂຄນຽມ. ຕົວອະນຸພາກ azepine ທີ່ເອີ້ນວ່າ caprolactam ແມ່ນຜະລິດຕະພັນທີ່ຜະລິດເປັນສິນຄ້າໃນຂະຫນາດໃຫຍ່ສໍາລັບການນໍາໃຊ້ໃນການຜະລິດ nylon-6 ໃນລະດັບກາງແລະໃນການຜະລິດຫນັງຫນັງ, ການເຄືອບ, ແລະຮູບເງົາສັງເຄາະ.
ທາດປະສົມເຮັກໂຄຼຊິກທີ່ມີປະໂຫຍດສູງສຸດທີ່ມີສອງຫຼືຫນຶ່ງໄນໂຕຣເຈນຢູ່ໃນວົງຂອງພວກມັນແມ່ນຫນ່ວຍງານທີ່ມີໂຄງສ້າງຂອງຢາປິ່ນປົວທີ່ໃຊ້ໄດ້ຢ່າງກວ້າງຂວາງ Prazepine (tricyclic antidepressant) ແລະ diazepam tranquilizer ທີ່ເອີ້ນວ່າ valium.

ວົງ 8-membered

ຕົວຢ່າງຂອງທາດປະສົມເຮອໍໂຕລິກໃນຊັ້ນນີ້ລວມມີ azocane, oxocane, ແລະ thiocane ທີ່ມີໄນໂຕຣເຈນ, ອົກຊີເຈນແລະຊູນຟູຣ໌ອີນທີ່ເປັນ heteroatoms ທີ່ກ່ຽວຂ້ອງ. ຕົວອະນຸພັນທີ່ບໍ່ມີຕົວຕົນຂອງພວກມັນແມ່ນ azocine, oxocine, ແລະ thiocine ຕາມລໍາດັບ.

ວົງ 9-membered

ຕົວຢ່າງຂອງທາດປະສົມເຮອໍໂຕໂຣກໃນຊັ້ນນີ້ລວມມີ azonane, oxonane ແລະ thionane ທີ່ມີໄນໂຕຣເຈນ, ອົກຊີເຈນແລະຊູນຟູຣ໌ອີນທີ່ເປັນ heteroatoms ທີ່ກ່ຽວຂ້ອງ. ຕົວອະນຸພັນທີ່ບໍ່ມີຕົວຕົນຂອງພວກມັນແມ່ນ azonine, oxonine ແລະ thionine ຕາມລໍາດັບ.

ການນໍາໃຊ້ສານປະສົມຂອງສານ heterocyclic

Heterocycles ແມ່ນເປັນປະໂຫຍດໃນຫຼາຍໆດ້ານຂອງວິທະຍາສາດຊີວິດແລະເຕັກໂນໂລຢີ. ດັ່ງທີ່ພວກເຮົາໄດ້ເຫັນມາແລ້ວໃນການສົນທະນາຂອງພວກເຮົາ, ຢາຫຼາຍໆຊະນິດແມ່ນທາດປະສົມເຮັກໂຄຼຊິກ.

ເອກະສານ

IUPAC ຄໍາປື້ມ, ທາດປະສົມhétéocyclic. Link:

WH Powell: ການດັດແກ້ຂອງລະບົບ Hantzsch-Widman ຂະຫຍາຍຂອງ Nomenclature ສໍາລັບ Heteromonocycles, ໃນ: Pure Appl Chem1983, 55, 409-416;

A. Hantzsch, JH Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), ໃນ: Ber Dtsch Chem Ges 1887, 20, 3118-3132

O Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, ໃນ: J Prakt Chem 1888, 38, 185-201;